Syntese af 1,1'-ferrocenedicarboxylsyre

Indførelsen

Ferrocen er en jernion klemt inde mellem to øvre og nedre ringe. På grund af ringens aromaticitet danner kombinationen med jernioner en stabil sandwichstruktur. Denne stabile struktur adskiller sig fra andre organometalliske forbindelser, hovedsageligt fordi den er mere stabil, og metalionerne ikke udsættes, og ioniciteten er ikke stærk. Det ferrocensandwichede jernoxideres let til jernjern, som har stærke elektrokemiske egenskaber og har mange uerstattelige egenskaber og lyse anvendelsesmuligheder inden for elektrodemodifikation og elektrokemi.

Ferrocen er relativt vanskelig at syntetisere, og omkostningerne ved industriel produktion er høje. Syntesebetingelserne for dets derivater er imidlertid specielle og hårde, hvilket resulterer i ekstremt høje omkostninger ved industriel produktion og vanskeligheder med masseproduktion. Det er endnu sværere at forbedre renheden. Fremstillingen af ferrocenderivater er vanskelig og dyr.

Syntese afCAS 1293-87-4 1,1'-FERROCENEDICARBOXYLSYRE

1) Rå 1,1'-ferrocen dicarboxylsyre.

Målproduktet 1,1'-ferrocen dicarboxylsyre fremstilles ved oxidering af 1,1'-diacetylferrocen. Den forgrenede acetylgruppe på ferrocen oxideres let, og styrken er over medium.

Oxidanten kan anvendes, men i betragtning af at de divalente jernioner i ferrocen let oxideres, bør oxidanten ikke være for stærk, og adskillelsen af produktet bør overvejes.

Endelig bør en NaClO-opløsning med moderat oxidationsevne og nem produktseparation vælges som oxidant.

I mørk tilstand blev en vis mængde 1,1'-diacetylferrocen opløst i NaClO-opløsning med en massefraktion på 10 %, omrørt ved 50 °C i 1 time, opvarmet til 95 °C og derefter omrørt i 1 time. h. Efter afkøling blev der tilsat en vis mængde NaClO-opløsning med en massefraktion på 10%, og omrøringen blev fortsat ved en bestemt temperatur, og produktopløsningen blev opnået, efter at reaktionen var afsluttet. Opløsningen af produktet blev filtreret, mens det var varmt, filtratet blev syrnet med koncentreret saltsyre til pH 1 ~ 2, der blev dannet en stor mængde gult bundfald, og råproduktet blev opnået efter sugefiltrering.

2) Raffineret 1,1'-ferrocen dicarboxylsyre. Det resulterende produkt blev anbragt i et bægerglas, og der blev tilsat en passende mængde NaOH-opløsning for at opløse produktet så meget som muligt.

Opløsningen blev filtreret, koncentreret saltsyre blev tilsat filtratet for at få pH-værdien til at nå 1 ~ 2, og filtratet syntes gult bundfald. Filtratet blev hældt i en roterende fordamper og støvsuget til roterende fordampning. Efter fordampning til tørhed blev den opløst i absolut ethanol og fordampet naturligt. Efter fjernelse af absolut ethanol anbringes den i en ovn for at tørre for at opnå raffineret 1,1'-ferrocen dicarboxylsyre.

IR-spektrum af 1,1'-ferrocenedicarboxylsyre

Konklusion

I dette papir blev oxidationen af 1,1'-diacetylferrocen til syntetisering af 1,1'-ferrocen dicarboxylsyre, reaktionstemperaturen for syntesen og interaktionen mellem 1,1'-diacetylferrocen og natriumhypochlorit undersøgt. Det molære forhold blev undersøgt, og den optimale reaktionstemperatur var 50 °C, og det optimale molære forhold var 1:2,3. I dette papir blev efterbehandlingen optimeret til at opnå 1,1'-ferrocen dicarboxylsyre med højere renhed, og produktet blev bekræftet som målproduktet ved bestemmelse af smeltepunkt og infrarødt.