2743-90-0|(R,S)-ANATABIN

Introduktion
(R,S)-Anatabine er et mindre tobaksalkaloid, der findes i Solanaceae-planter og kan bruges som en specifik markør til at påvise tobaksbrug.

Specifikation af CAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

Syntese afCAS: 2743-90-0 (R,S)-ANATABINE

N-(prop-2-en-1-yl)-1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-amin (5) (58,0 mg, 0,31 mmol) blev opløst i vandfri CH2Cl2 (3 ml) ). p-toluensulfonsyremonohydrat (118 mg, 0,62 mmol) blev tilsat, og blandingen blev omrørt i 10 min. Grubbs' andengenerationskatalysator (NHC)(PCy3)Cl2Ru = CHR (25,5 mg, 0,030 mmol, 10 mol %) blev tilsat, og den resulterende blanding blev omrørt ved stuetemperatur i 18 timer. Opløsningsmidlet blev afdampet, og remanensen blev opløst i EtOAc (30 ml) og 1 M HCI (10 ml), og faserne blev adskilt. Det organiske lag blev ekstraheret yderligere med 1 M HCI (3 x 10 ml). De kombinerede vandige lag blev gjort alkaliske (pH = 14) ved tilsætning af NaOH(er). Den basiske opløsning blev ekstraheret med EtOAc (4 x 10 ml). De organiske lag blev kombineret, tørret over vandfrit Na2SO4, filtreret og koncentreret for at give råproduktet, der først blev omrørt med aktivt kul og derefter oprenset ved flashkromatografi (eluent: EtOAc:MeOH 95:5 + 1% Et3N, neutralt aluminiumoxid ) hvilket gav anatabin (29,8 mg, 0,19 mmol, 60%) som en gul olie.

Reference:

Saloranta, Tiina;Leino, Reko

[Tetrahedron Letters,2011, bind. 52, #36, s. 4619 - 4621]

Populære tags: 2743-90-0,(r,s)-anatabine, pris, tilbud, rabat, på lager, til salg